Prvu značajniju ulogu je dobila u filmu Vilijama Vajlera (William Wyler), “Praznik u Rimu” (Roman Holiday). Radeći na ovom ostvarenju od režisera i kolega naučila je mnogo, a krunu rada na ovom filmu označilo je osvajanje Oskara u kategoriji za najbolju glavnu žensku ulogu. Na dodeli, Odri je nosila haljinu koju je kreirao njen prijatelj Uber Deživanši (Hubert de Givenchy). Pored Oskara, kasnije u svojoj karijeri osvojila je i Gremy, Emmy i britanski Tony.
oskarovka Audrey
Film “Sabrina” (1954) je ostavio pečat u istoriji mode. Čuvenu crnu haljinu, koju je Odri nosila u ovom filmu, kreairao je Uber Deživanši. Glumica je na sebi svojstven način doprinela popularizaciji male crne haljine. Za velikog kreatora, Odri je bila prava modna inspiracija. Smatrao je da je celokupnom ličnošću, time što je bila pravi profesionalac, umetnica i veliki čovek, mogla poneti bilo koju njegovu kreaciju. Svojevremeno je govorio: “There is not a woman alive who does not dream of looking like Audrey Hepburn.” Svaki komad garderobe je nosila sa stilom i gracioznošću. “Nosite odeću koja odgovara vašoj figuri, neka to uvek bude ona u kojoj ćete se osećati komotno – ono što “boli” nije lepo. Brinite o svom zdravlju, bavite se plesom ili sportom. Ne preterujte sa šminkom, ponekad je malo sasvim dovoljno” – govorila je svaki put kada bi je pitali da svoje tajne lepog izgleda podeli sa drugim pripadnicama lepšeg pola i poklonicima njenog stila. Njeno odevanje je bilo inspiracija i operskoj divi Mariji Kalas (Maria Callas). Na ovom filmu glumica je upoznala šarmantnog Vilijama Holdena (William Holden) i ludo se zaljubila u njega. Međutim, kako je Vil bio oženjen i kako nije ispunio glumičina očekivanja, ubrzo je ova zaljubljenost prerasla u prvo ljubavno razočaranje.
Audrey i Humphrey Bogart u filmu “Sabrina”
