Na samim počecima karijere, prvo se pojavio u nekoliko serija kao što su “Veronica Mars”, “Gossip Girl”, “Reaper”, i svima dobro poznate “Očajne domačice”. Prvi film koji je snimio je bio “Billy: The Early Years” koji je imao premijeru u oktobru 2008. Za to ostvarenje dobio je čak i nagradu za najinspirativniju glumu. Kasnije, 2009. se pojavio u naučno fantastičnom filmu “2081”.
2010. je snimio film “Socijalna mreža” u kome je igrao identične blizance. Potom se pojavio u Klint Istvudovoj drami “J. Edgar Hoover”, a 2012. je odigrao ulogu princa u kome je Džulija Roberts igrala zlu kraljicu, a film se zove “Mirror Mirror”.
