Neke od fotografija objavljenih na naslovnoj strani magazina ušle su u istoriju. Niko neće zaboraviti naslovnu stranu iz avgusta 1991. godine, a na kojoj se našla gola (i tada “veoma” trudna) Demi Mur, koja je osigurala da to bude jedna od naslovnih strana o kojoj se najviše pričalo, ali i da to bude jedan od najpoznatijih radova Eni Libovic.
Zajedno sa kontroverznim fotografijama, u magazinu su štampani članci o raznim temama. 1996. godine, novinar Marie Brener napisao je ekspoze o tobacco industriji sa nazivom “The Man Who Knew Too Much”, a sam članak je kasnije pretvoren u film “The Insider” (1999.), u kome su glumili Al Paćino i Rasel Krou. Magazin takođe uključuje i intervjue sa poznatim ličnostima, od Teri Hačer, koja je priznala da je bila zlostavljana kao dete, do prvog intervjua Dženifer Aniston nakon njenog razvoda od Bred Pita. Anderson Kuper pričao je o smrti njegovog brata, dok je Marta Stjuart dala ekskluzivan intervju magazinu dan nakon što je bila puštena iz zatvora.
Avgusta 2006, Vanity Fair poslao je Eni Libovic u Kolorado, u kuću Toma Kruza i Kejti Holms, za oktobarsko izdanje. Snimanje je uključivalo par i njihovu ćerku, Suri Kruz, koja je prethodno bila “sakrivena”, bez slika objavljenih u javnosti, što je dovelo da javnost poriče njeno postojanje. Taj broj postao je drugo najprodavanije izdanje magazina; prvo mesto pripalo je naslovnoj sa Dženifer Aniston nakon njenog razvoda.
Pod uticajem Holivuda i pop kulture magazina, “Vanity Fair” svake godine održava ekskluzivnu after-žurku posle dodele Oskara, u restoranu Morton. Pored toga, redovno “Holivudsko izdanje” magazina na svojoj naslovnoj strani skoro uvek objavljuje sliku na kojoj se nalaze ljudi trenutno nominovani od strane Akademije. Prethodna “Holivudska izdanja” uključivala su grupne slike Gvinet Paltrou, Nikol Kidman i Ketrin Denev zajedno, kao i naslovne na kojoj se nalaze Oven Vilson, Ben Stiler, Kris Rok i Džek Blek.
Pored “Holivudskog izdanja”, magazin tokom godine objavljuje i druge tematske brojeve. Septembar je rezervisan za “Stilsko izdanje”, u kome ćete pronaći listu najbolje obučenih ljudi za aktuelnu godinu. “Zeleno izdanje” posvećeno ekologiji, na žalost mnogih, ugašeno je nakon tri godine objavljivanja, sa objašnjenjem da se tema globalnog zagrevanja već dovoljno nalazi u medijima, i da nije potrebno da se jedan broj “Vanity Fair”-a svake godine posveti istoj. Umesto toga, časopis će kroz redovne članke pokrivati ovu temu.
Trenutno postoje tri internacionalna izdanja magazina, i to britansko (od 1991. godine), špansko i italijansko koje izlazi nedeljno. Nemačko izdanje ugašeno je 2009. godine, a postoje najave da bi Francuska uskoro mogla dobiti svoje izdanje.
Nemanja Kutlešić je zavisnik od novina, magazina i tehnologije. Budući stanovnik Njujorka, a da ne baca novac na domaće i strane časopise, više bi putovao. Obožava miris mora, jagode sa šlagom i “Vanity Fair”.